陈圆圆与吴三桂的故事在《红楼梦》中有所记载，在书中有许多关于他们情感纠葛的情节和细节，但具体的故事内容并未详尽描写，而是留给读者自己去想象和思考。
陈圆圆到底与吴三桂发生了怎样的故事？明末一代名妓陈圆圆，红颜倾国，红颜薄命，然而她倾的是别人的国，薄的是自己的命，陈圆圆最初的伯乐是崇祯皇帝的大舅子田弘，是他的那双火眼金睛发现了陈圆圆这块隐匿于民间的璞玉，并在冥冥之中助其登上了明末波诡云谲的历史舞台，这却是一趟子浑水。
当年，田弘在江南逛窑子，遇到了青楼红妓陈圆圆，谁料想到民间竟有如此绝色佳人，田弘大喜过望，如获至宝，就半带强迫的把陈圆圆买了下来，带回府中，好景不长，田弘的贵妃妹妹一病不起，靠裙带关系坐享荣华富贵的田弘担心人走茶凉，为讨得崇祯皇帝的欢心，他决定忍痛割爱，将陈圆圆献给崇祯。
此时的大明朝正值多事之秋，可谓内忧外患，内有闯王李自成率领的农民起义风起云涌，外有以多尔衮为首的满清王室虎视眈眈，崇祯面对这样一个烂摊子，被折腾的焦头烂额，心神俱疲，哪有闲情雅致在女人身上下功夫？他对陈圆圆只是欣赏善待，并无笑纳宠幸之意，陈圆圆在宫中逗留了两三个月，终究没能投入皇帝的怀抱，只好回到田府。
本想把陈圆圆当作日后青云直上的筹码，如今计划破产，田弘心中大为不快，陈圆圆因此受到冷落，她在田府中的地位一落千丈，被贬到歌舞班中充当歌舞伎，也算重操旧业，话说李自成的起义军已越过了宁武关和居庸关，直逼京师，大明王朝岌岌可危，随时都会轰然倒塌，这时，京城之内上至皇帝大臣，下至黎民百姓，人人自危。
在这危急关头，明朝下令吴三桂以总兵身份统领大军镇守山海关，一时间，吴三桂大权在握，成为京城炙手可热的大红人，适逢乱世，谁都想得到军队的庇护，吴三桂离京赴任之时，京城的达官显贵纷纷向他靠拢，为他设宴饯行，好为自己日后谋求稳固的靠山。
一向善于见风使舵，阿谀奉承的田弘自不例外，他在府中设宴款待吴三桂，这天，席间除了山珍海味美酒佳肴之外，更有绝色佳人陈圆圆奉歌献舞，吴三桂和陈圆圆就这样邂逅了，历史如此有趣，总是成人之美，英雄美女不摩擦出点火花，确实对不起观众。
只听一阵悠扬清新的丝竹声后，陈圆圆身披白纱舞衣从重重帘幕中缓缓飘出，就好像一朵白云飘到了大厅之中，她淡扫蛾眉，轻点朱唇，淡雅中露出一种超尘脱俗的气韵来，她轻舒长袖，明眸含笑，那笑便像烟雾笼罩着的牡丹花，朦胧而诱人心醉，一段轻舞后，在厅中站定，随着动人心弦的乐器声，她唱起了小调，那声音仿佛从遥远的天际飘来，轻悠悠地荡入听者的心底，宛如清泉浇身般的清爽。
此歌此舞，把吴三桂迷得欲醉欲仙，魂都飞到九霄云外去了，宴罢，吴三桂终于按耐不住，对田弘说道，兄弟，你若是将陈圆圆送给我，战乱之时，我先保贵府，再保大明江山！此言一出，田弘求之不得，欣喜若狂，自然一万个答应，第二天，吴三桂便送来千金聘礼，名正言顺的纳陈圆圆为妾。
正所谓好梦易醒，良宵苦短，吴三桂对陈圆圆意犹未尽之时，边关战事告急，他作为三军统帅，皇命在身，不敢延误，只得命大军开拔起行赶往山海关，吴三桂离京不久，闯王李自成率领大军攻陷北京城，崇祯皇帝在煤山上吊自杀，明朝灭亡，李自成建立大顺政权，自称大顺皇帝，京城之中的旧臣遗老全部遭到了搜捕，吴三桂的家眷自不例外。
闯王手下有一员心腹爱将，名叫刘宗敏，这厮就是一个土包子，哪见过陈圆圆这样倾国倾城的绝色尤物？所以他见到陈圆圆之后，"两眼放光