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自从2016年被阿斯顿维拉解雇以来，迪马特奥一直赋闲在家，偶尔他会参加一些电视节目，评论当前的比赛，去年9月，当他接受媒体采访时，迪马特奥提到自己目前的主要任务是陪伴家人。
迪马特奥还透露，他过去这些年确实收到了多份聘请他的邀请，甚至包括来自中国、美国和英格兰的俱乐部，尽管如此，他还是选择拒绝了这些邀请，因为他觉得应该将更多时间和精力投入到家庭中去。
迪马特奥的家庭状况良好，他与妻子育有两个孩子，还有一个意大利的父亲也有健康问题，他本人在接受采访时说，他已经准备好回归教练岗位，他相信自己还有很多时间可以执教，他说：“我希望能找到一些真正打动我的东西。”
球员时期，迪马特奥曾代表意大利国家队出场34次，他曾在意甲的拉齐奥和英超的切尔西效力，2008年从英甲的米尔顿凯恩斯开始了自己的执教生涯，在西布朗待过一段时间后，于2011年被时任切尔西主教练博阿斯任命为助教，2012年初，博阿斯下课后，迪马特奥临危受命，帮助切尔西获得了欧冠冠军，他很快因带队成绩不佳而遭到了解雇。
在切尔西担任正式教练后，他迅速遭遇滑铁卢，于2012年底被解雇，同年10月，他中途接手德国球队沙尔克04，结果那一年结束时，球队的成绩是2胜7平4负，迪马特奥被迫辞职。
对于这段执教经历，迪马特奥表示：“那段执教经历对我来说是个教训，所以我现在正在努力恢复状态，希望未来能得到一个合适的机会。”
球员时代的辉煌经历和后来的挫折经历，使得迪马特奥对重返教练岗位充满了期待，他表示：“我现在正处于一个很好的位置，只要有机会，我就想回到教练岗位上来。”
虽然迪马特奥经历了多次执教失败的经历，但他对自己的未来充满信心，希望能够再次证明自己。
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