在20世纪90年代末，亨利凭借出色的表现帮助阿森纳赢得了英超四强的荣誉，随后的一段时间里，亨利的竞技状态出现了波动，最终导致了他的职业生涯陷入低谷。
【1999-2007年】
亨利从尤文图斯转会至阿森纳，转会费高达1,100万镑，再次成为温格麾下的成员，起初，亨利在阿森纳表现出色，尤其是在对阵意大利球队的比赛中，由于适应不了英超的快速和体力化风格，他在首八场联赛中遭遇了失利，经过几个月的失败，亨利甚至承认自己需要“重新学习射门技巧”，不过，各种怀疑很快烟消云散，他以全季26球的成绩完成了赛季，令批评者大跌眼镜，阿森纳在联赛夺得亚军，排名仅排在曼联之后，并且取得了1999/2000赛季欧洲联盟杯亚军，亨利在比赛中表现优异，被评为最佳射手，带领球队成为双料冠军，很多人期望亨利能够在2002年世界杯复制他在俱乐部的成功，但法国队却在小组赛颗粒无收而包尾出局。
【2001-2004年】
亨利在2001/02赛季再次展现了强大的实力，他在联赛以7分力压利物浦而赢得冠军，并在2002年足协杯决赛以2:0击败切尔西夺标，亨利获得了加盟后的首项锦标，并成为联赛最佳射手，并在各项赛事射入32球，带领阿森纳成为双料冠军，人们期望亨利能够在2002年世界杯复制他在俱乐部的成功，但法国队却未能在亨利的带领下在2004年欧洲足球锦标赛取得佳绩。
【2005-2006年】
亨利在2005/06年赛季再次在俱乐部大放异彩，他在2005年10月17日，成为俱乐部历史上进球最多的球员，他在欧联对布拉格斯巴达时梅开二度，打破了伊恩·胡礼185球的旧纪录，2006年2月1日，他在对西汉姆联一仗中进球，令他的英超联总进球达到151个，超越俱乐部传奇射手克里夫·巴斯蒂恩（Cliff Bastin）保持多年的纪录，亨利取得在海布里球场的第100个进球，是“前无古人，后无来者”的成就，他更在海布里的最后一场正式比赛对维甘竞技大演帽子戏法，亨利第四次成为联赛最佳射手，第三度当选英格兰足球先生，同时亦入选世界最佳阵容，持续冒升的表现终令他晋身世界最强之列，他获选2003年世界足球先生第二名。
【2006-2007年】
亨利在2006/07年赛季饱受伤病，但他在二月赛季便提早报销，季中他因脚筋、脚部和背部的伤患而缺阵多时，但仍赶及在2006/07赛季欧洲冠军联赛对PSV埃因霍温时上场，但遗憾的是，他并没有在比赛中展现出应有的水准，最终以1:2落败，再次与英超冠军绝缘加上球队阵容渐趋稚嫩，许多人认为亨利已萌生去意，他宣布和俱乐部续约四年以表忠心，并称会一直留在阿森纳直至退役，阿森纳副主席大卫·戴恩声称在续约前曾拒绝两笔来自西班牙价值5,000万镑的出价，如果这宗转会交易成事，变会打破世界转会费纪录。
【回顾与展望】
在这段辉煌的职业生涯中，亨利展现出了非凡的才华和卓越的技能，他的每一次出场都让人惊叹不已，无论是面对强大的对手还是在困难的情况下，他都能展现出自己的潜力和力量，随着年龄的增长和伤病的困扰，亨利逐渐淡出了人们的视线，他的故事告诉我们，职业运动员的天赋和努力并不是一帆风顺的，有时候还需要经历挫折和挑战，尽管如此，亨利的故事激励着无数球迷和体育工作者，他们的努力和付出终将回报给他们的辛勤汗水。
亨利的传奇故事告诉我们，只要我们坚持不懈的努力，就一定能够实现梦想，即使遇到困难和挫折，我们也应该保持积极的心态，相信自己能够战胜一切，亨利的故事告诉我们，无论处于什么阶段，只要我们没有放弃，我们就一定能够创造属于自己的辉煌。